浙江愛索拓標記醫藥科技有限公司徐凌鋒獲國家專利權
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龍圖騰網獲悉浙江愛索拓標記醫藥科技有限公司申請的專利一種放射性同位素碳-14標記氟啶蟲酰胺及其合成方法獲國家發明授權專利權,本發明授權專利權由國家知識產權局授予,授權公告號為:CN119285540B 。
龍圖騰網通過國家知識產權局官網在2025-04-04發布的發明授權授權公告中獲悉:該發明授權的專利申請號/專利號為:202411846523.8,技術領域涉及:C07D213/82;該發明授權一種放射性同位素碳-14標記氟啶蟲酰胺及其合成方法是由徐凌鋒;袁志鵬;陳要要;李華光;董斌設計研發完成,并于2024-12-16向國家知識產權局提交的專利申請。
本一種放射性同位素碳-14標記氟啶蟲酰胺及其合成方法在說明書摘要公布了:本方案提供了放射性同位素碳?14標記氟啶蟲酰胺的合成方法,放射同位素碳?14標記在氟啶蟲酰胺分子里吡啶環上,以碳?14標記碳酸鋇為放射性同位素原料,通過與濃硫酸反應釋放碳?14的二氧化碳,在經還原,甲酰化,脫水,取代,環化,酰胺縮合等反應合成目標產物,本發明制備的吡啶環碳?14標記氟啶蟲酰胺,可作為示蹤劑用于植物抗病毒劑氟啶蟲酰胺在植物、動物、土壤和水體中的示蹤及其他方面的研究;同時,本發明的方法為含碳?14合成砌塊的制備提供了參考。
本發明授權一種放射性同位素碳-14標記氟啶蟲酰胺及其合成方法在權利要求書中公布了:1.一種放射性同位素碳-14標記氟啶蟲酰胺的合成方法,其特征在于,包括以下步驟:S1:在惰性氣體保護下,將碳-14標記的二氧化碳通入到含有還原試劑和醇類試劑的反應體系中攪拌反應一段時間,反應結束后加水淬滅反應并濃縮反應液,得到碳-14標記的甲酸鹽;S2:在惰性氣體保護下,向碳-14標記的甲酸鹽加入極性非質子溶劑進行溶解,向溶解后的溶液加入鹵代烷、無機堿和分子篩并在-20℃~50℃條件下攪拌一段時間后過濾得到過濾物,使用EA洗滌和萃取過濾物并進行干燥、抽濾、濃縮至干,得到碳-14標記的甲酸芐酯;S3:在惰性氣體保護下,使用干燥的鹵代烷溶解碳-14標記的甲酸芐酯,向溶解后的溶液中加入酯類底物以及有機堿并在-80℃~10℃條件下加入路易斯酸,移至室溫攪拌一段時間后加水淬滅分層,使用EA萃取水相以及飽和食鹽水反洗一次后進行干燥,抽濾,濃縮至干,快速柱層析得14C-2E-3-[4-苯基芐氧基]丙-2-烯酸乙酯;S4:在惰性氣體保護下,使用極性非質子溶劑溶解2E-3-[4-苯基芐氧基]丙-2-烯酸乙酯3-14C,在冰鹽浴條件下加氫化鈉并緩慢滴加3E-4-氨基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮的DMF溶液,自然升溫反應一段時間后加入飽和氯化銨淬滅,使用EA萃取有機相,合并有機相后用食鹽水反洗并進行干燥,抽濾,濃縮至干,快速柱層析得到14C-(E)-3-((E)-4,4,4-三氟-3-氧代丁-1-烯-1-基)氨基);S5:在惰性氣體保護下,使用干燥的醇類溶液溶解14C-(E)-3-((E)-4,4,4-三氟-3-氧代丁-1-烯-1-基)氨基),加入甲醇鈉甲醇溶液在-10℃~100℃條件下攪拌一段時間,再加入氫氧化鈉水溶液在10℃~100℃條件下攪拌一段時間,反應結束后,濃縮掉醇類溶液并用水稀釋,使用DCM萃取并用6M鹽酸溶液調節水相的pH至1-2,使用EA萃取水相后合并EA相進行干燥,濃縮至干,得到14C-4-(三氟甲基)煙酸;S6:在惰性氣體保護下,用干燥的鹵代烷溶解14C-4-(三氟甲基)煙酸,加入氨基乙腈鹽酸鹽,在冰鹽浴下加入有機堿和有機合成試劑自然升溫反應過夜,向反應體系中加水稀釋后使用DCM萃取,合并有機相進行干燥,濃縮至干,快速柱層析得14C-氟啶蟲酰胺。
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