恭喜安徽中煙工業有限責任公司賀增洋獲國家專利權
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龍圖騰網恭喜安徽中煙工業有限責任公司申請的專利一種N-芳基-N-烷基-O-烯丙基羥胺類化合物及其合成方法獲國家發明授權專利權,本發明授權專利權由國家知識產權局授予,授權公告號為:CN116947686B 。
龍圖騰網通過國家知識產權局官網在2025-06-13發布的發明授權授權公告中獲悉:該發明授權的專利申請號/專利號為:202311011668.1,技術領域涉及:C07C239/20;該發明授權一種N-芳基-N-烷基-O-烯丙基羥胺類化合物及其合成方法是由賀增洋;舒俊生;王文斌;徐志強;鄒鵬;姜余婷;寧勇;郭高飛;鮑穗設計研發完成,并于2023-08-11向國家知識產權局提交的專利申請。
本一種N-芳基-N-烷基-O-烯丙基羥胺類化合物及其合成方法在說明書摘要公布了:本發明公開了一種N?芳基?N?烷基?O?烯丙基羥胺類化合物及其合成方法,其結構通式為:合成方法包括以下步驟:以便宜易得的醛或酮為起始原料,與鹽酸羥胺生成肟后,在負載金屬催化劑作用下制備N?烷基羥胺;N?烷基羥胺在弱堿存在下,與R4取代烯丙基溴等反應制備N?烷基?N?烯丙基羥胺;N?烷基?N?烯丙基羥胺與芳炔前體在引發劑氟化物作用下,室溫反應制備N?芳基?N?烷基?O?烯丙基羥胺類化合物。本發明的方法能有效避免有毒有害、易爆類強氧化劑的使用,同時解決現有合成方法中原料來源有限或價格昂貴、反應條件苛刻以及反應選擇性不高等問題。
本發明授權一種N-芳基-N-烷基-O-烯丙基羥胺類化合物及其合成方法在權利要求書中公布了:1.一種N-芳基-N-烷基-O-烯丙基羥胺類化合物的合成方法,其特征在于,反應式如下所示: ; 反應式中,R1為呋喃亞甲基、噻吩亞甲基、苯基、芐基或萘基;R2為氫或甲基;R3為氫、氟、甲基、甲氧基或乙酰基;R4為氫、甲基、正戊基或苯基; 所述合成方法的具體步驟為: 步驟1,向圓底燒瓶中加入醛或酮、鹽酸羥胺、堿以及第一有機溶劑,加熱回流,TLC點板追蹤反應進程,待原料全部消失后停止反應,冷卻至室溫后,用水洗滌反應液兩次,合并水相并用四氫呋喃萃取,有機相經無水硫酸鈉干燥,減壓濃縮除去溶劑,制得粗產物肟; 步驟2,將步驟1所得粗產物肟溶于第二有機溶劑并置于高壓反應釜中,在負載金屬催化劑存在下,通入H2,攪拌下加熱反應;反應結束后,冷卻至室溫,過濾后減壓濃縮,經硅膠柱色譜分離,制得N-烷基羥胺I,負載金屬催化劑水洗后可重復使用; 步驟3,將N-烷基羥胺I、堿、R4取代烯丙基溴溶于第三有機溶劑中,室溫下反應,待反應結束后減壓濃縮,經硅膠柱色譜分離,制得N-烷基-N-烯丙基羥胺II; 步驟4,氮氣保護下,以N-烷基-N-烯丙基羥胺II、芳炔前體為原料,氟化物為引發劑,溶于第四有機溶劑后室溫反應,經烯丙基型胺氧兩性離子中間體發生[2,3]-σ重排,反應結束后,經硅膠柱色譜分離,制得N-芳基-N-烷基-O-烯丙基羥胺類化合物III。
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